Vesturferðir Íslendinga hófust fyrir alvöru á áttunda og níunda áratug nítjándu aldar. Ekki leið á löngu áður en hinir nýju Vesturheimsbúar tóku að þjónusta Thalíu. Er almennt talið að fyrsta íslenska leiksýningin í Winnipeg hafi verið árið 1880 á Sigríði Eyjafjarðarsól eftir Ara Jónsson á Þverá í Eyjafirði. Á næstu árum eru leikin þar vestra þau leikrit íslensk sem helst var völ á: Hrólfur og Narfi, Skugga-Sveinn og Nýársnóttin. Fyrsta leikrit, sem var samið vestra, hét Heima og hérna og var eftir ekki ómerkara skáld en Stephan G. Stephanson. Það skrifaði Stephan fyrir sveitunga sína til flutnings á héraðshátíð í Gardar í Norður-Dakota 4. júlí 1881. Það var aldrei prentað, en gekk víða um Íslendingabyggðir, var mikið lesið og stundum sett á svið.
Þegar fram liðu stundir, varð leikstarf meðal Vestur-Íslendinga blómlegt á köflum og fjarri því að vera bundið við Winnipeg, þó að þar væri auðvitað mikið leikið. Í Nýja-Íslandi var t.d. Nýársnóttin leikin árið 1883 og í Gardar Hallur, stæling Tómasar Jónssonar á Pernilles korte Frökenstand Holbergs. Þá var mikið tekið af þeim dönsku söngvaleikjum og gamanleikjum sem vinsælastir voru á Íslandi um þær mundir. En vesturheimskir höfundar léta einnig að sér kveða; það má nefna Jóhann Magnús Bjarnason (Vinirnir, Márarnir, Hinrik bakari, Nirfillinn), Jón Kristjánsson (Hreppstjórinn, Unglingarnir) og ýmsa aðra. Árið 1897 er vestur-íslenskt leikrit gefið út í Reykjavík; það hét Sálin hans Jóns míns eftir Hólmfríði Sharpe og fjallar um trúmáladeilur Vestur-Íslendinga en ekki þá sál sem kerling smyglaði inn um Gullna hliðið og síðar varð fræg í leiksögu Íslendinga. Svo mikill er leikhúsáhugi Vestur-Íslendinga að þeir víla ekki fyrir sér að leika áróðursleik Matthíasar Jochumssonar gegn vesturförum, Vesturfarana, og fór þó boðskapur hans ekki á milli mála. Ekki er ólíklegt að nokkrar umræður hafi orðið eftir þá sýningu.
Ýmis menningartengsl voru á milli Vestur-Íslendinga og Íslendinga á áratugunum í kringum aldamótin 1900, þó að fjarlægðir væru miklar. Einar H. Kvaran var t.d. ritstjóri Heimskringlu og síðar Lögbergs, helstu blaða Vestur-Íslendinga á árunum 1888-1895 og tók þá virkan þátt í leikstarfinu í Winnipeg. Að þeirri reynslu býr hann þegar hann sest að á Íslandi árið 1896 og hefur afskipti af íslenskum leikhúsmálum, þó að vitaskuld hefði hann einnig kynnst áður danskri leiklist á árum sínum í Kaupmannahöfn. Þá fylgjast Vestur-Íslendingar sýnilega grannt með, eftir að L.R. kemur til sögunnar, og hyggjast njóta góðs af framförum þess. Í því skyni bjóða þeir Guðrúnu Indriðadóttur vestur árið 1913 til að leika Höllu í Fjalla-Eyvindi Jóhanns Sigurjónssonar. Haustið 1920 heldur Stefanía Guðmundsdóttir vestur með þremur börnum sínum, Óskari, Önnu og Emilíu, og er þar langt fram á næsta ár í löngum leikferðum um Íslendingabyggðirnar.
Meðal þeirra heimamanna, sem tóku þátt í sýningum Stefaníu Guðmundsdóttur, var maður að nafni Ólafur Á. Eggertsson. Hann var mikill áhugamaður um leiklist og kom m.a. að starfi merkilegs kanadísks leikflokks í Winnipeg, The Community Players of Winnipeg, sem var áhugamannafélag og helgaði sig verkum eftir góðskáld á borð við Ibsen, Shaw, Synge, O´Neill, Pirandello o.fl. sem fjárgróðaleikhúsin á staðnum vanræktu. Árið 1929 sýndi þetta félag Fjalla-Eyvind Jóhanns Sigurjónssonar í leikhúsi sínu Little Theatre undir stjórn Ólafs. Á þessum árum gekkst Ólafur fyrir sérstöku móti vestur-íslenskra leikflokka tvö ár í röð og segir það sína sögu um gróskuna á þessum vettvangi að slíkt skyldi vera hægt. Komu flokkarnir þá til Winnipeg og kepptu til verðlauna. Fékk Ólafur hagað því svo að hagnaður af þeim sýningum var lagður í byggingarsjóð íslenska þjóðleikhússins, auk þess sem hann bætti sjálfur við fé úr eigin vasa og nam gjöfin 2000 krónum.
Á árunum milli 1880-1930 er vitað um 123 leikrit á íslensku í Vesturheimi. Að minnsta kosti 60 voru þýdd, en sennilega voru þau þó fleiri. Flest eru frumsömdu leikritin glötuð, enda voru þau framan af langflest einnota, skrifuð fyrir frumstæðar sýningar í fámennum byggðarlögum.